La Porta S.Maria (1592-94) costruita da Michelangelo Gabrielli su progetto di Ginese Bresciani, immette in Piazza S.Maria quindi sul tratto di Fillungo che dal Portone dei Borghi a due torri conduce a S.Frediano.
Lungo questa strada si possono ammirare i palazzi Guinigi, Magrini, Buonvisi, Busdraghi e Raffaelli.
L'Anfiteatro, costruito all'inizio del secolo II d.C. fuori città, presenta due ordini sovrapposti di 54 arcate e una cavea di 20 gradini. Subì nel tempo varie trasformazioni, da fortezza sotto i Bizantini, a luogo di abitazioni, a sede di pubblici macelli, a piazza del mercato. Oggi torna ad essere luogo di vendita durante le feste natalizie e di S.Zita (27 aprile), durante la quale si riempie di piante e fiori.

Sull'esterno in via dell'Anfiteatro sono ben visibili le strutture romane. Nei pressi da visitare la Piazza degli Scarpellini, il Palazzo Moriconi e la chiesa di San Frediano. Quest'ultima fu costruita nel VI secolo e successivamente rinnovata in varie epoche, originariamente si chiamava S.Vincenzo, poi prese il nome attuale nel XIII secolo.
Un mosaico di scuola berlinghieresca (sec.XIII) riempie l'alto della facciata. All'interno si possono ammirare interessanti opere di vari autori tra cui Matteo Civitali e Iacopo della Quercia. E' presente un'urna Romana (III-IV secolo d.C.). Molto importanti sono poi le suppellettili sacre, le statue, i dipinti, i volumi conservati nella sagrestia e nei locali dell'Opera.
Le case medioevali della città posavano su ampi loggiati che furono col tempo chiusi e trasformati in negozi.
I portali in pietra, di epoche diverse, sono spesso sormontati da uno stemma, dal nome di Maria (doppia M) o dal nome di Gesù (IHS).
Altri palazzi rinascimentali si incontrano lungo via Fillungo tra cui palazzo Trenta e palazzo Boccella; da notare inoltre la presenza di fanali in ferro battuto (sec.XVI-XVII) agli angoli di alcuni edifici.
Il palazzo della Pretura (piazza dei Mercanti n.2) ha dinanzi via Buia che sfocia in Fillungo tra una casa-torre e l'abitazione dove nacque il musicista Luigi Boccherini.
A nord si trova piazza Guidiccioni con l'omonimo palazzo ed il retro del Caffè di Simo, tradizionale luogo d'incontro di musicisti ed artisti.
Da piazza Guidiccioni si giunge alla chiesa romanica di S.Andrea che ha di fronte palazzo Gentili (sec.XVI) e proseguendo a Palazzo Guinigi, fastoso esempio di casa lucchese romanico-gotica interamente a mattoni, dotata di caratteristica torre alberata da dove è possibile ammirare il panorama della città.
Ritornando in via Fillungo si incontra la Torre delle Ore e la chiesa di S.Cristoforo costruita tra il XII ed il XIV secolo, all'interno troviamo affresco trecentesco di Madonna col bambino.